Ia kemudian pindah dan menjadi analis keuangan di Whetlock NatWest Securities, Hong Kong. Pada tahun 2006, Tommy memutuskan pindah ke perusahaan pamannya Hashim Djojohadikusumo di Arsari Group, menjadi Deputy CEO Arsari Group.

Karier di Dunia Politik

Sementara untuk dunia politik, ia terlibat dalam Partai Gerindra untuk menjadi caleg di Provinsi Kalimantan Barat. Kini, ia menduduki jabatan sebagai Bendahara Umum Partai Gerindra yang didirikan oleh pamannya, Prabowo Subianto.

Tommy dan Sri Mulyani juga sudah menjalin komunikasi selama dua bulan untuk membicarakan tata kelola fiskal dan siklus APBN. Sri Mulyani bahkan sudah memiliki sebutan khusus untuk wakilnya itu, yaitu Mas Tommy.

"Itu namanya Pak Tommy Djiwandono, aku manggilnya mas sih, pak terlalu tua. Mas Tommy Djiwandono untuk yang belum kenal," kata Sri Mulyani dalam konferensi pers seusai bertemu dengan Tim Gugus Tugas Sinkronisasi Prabowo-Gibran.