Montero dan Thiago Motta pernah sama-sama lisensi kepelatihan bersamaan di Covercian. Ini merupakan salah satu program yang dibutuhkan pelatih untuk dapat memimpin tim Serie A.

Montero sendiri belum lama menukangi Juventus. Mantan pemain Penarol itu diangkat jadi pelatih interim setelah Juventus memecat Max Allegri karena perilaku tak terpuji di final Coppa Italia, Rabu lalu. Dalam duel ini, Juventus menang 1-0 dan berhasil mengangkat trofi.    

Juventus masih menyisakan satu laga lagi di Serie A melawan Monza pada 25 Mei 2024.