Dalam hal pendidikan, Ossy memiliki latar belakang yang beragam. Sebelum bergabung dengan TNI, ia belajar akuntansi di Universitas Padjajaran. Namun, setelah satu tahun, ia memilih untuk masuk Akademi Militer dan berhasil diterima.

Ossy Dermawan (X @DodiRockfeller)

Beberapa tahun kemudian, Ossy mendapatkan beasiswa untuk studi S1 di Norwich University Military School of Vermont, AS, yang direkomendasikan oleh Prabowo Subianto, yang saat itu adalah Danjen Kopassus.

Di universitas tersebut, Ossy meraih dua gelar, yaitu dalam bidang administrasi bisnis dan sistem informasi komputer, serta diakui sebagai lulusan terbaik, termasuk lulusan asing terbaik pertama.

Selanjutnya, Ossy melanjutkan pendidikan untuk meraih gelar master di bidang studi strategis di Rajaratnam School of International Studies (RSIS) di Singapura.

Dengan pengalaman dan pendidikan yang kaya, Ossy memasuki dunia politik. Ia telah menjabat sebagai manajer klub voli LavAni, direktur eksekutif Museum SBY-Ani, dan kepala Bakoestra Partai Demokrat. Saat ini, ia menjabat sebagai Wakil Sekretaris Jenderal (Wasekjen) Partai Demokrat.