Di awal kariernya, ia berkolaborasi dengan sejumlah artis ternama, termasuk Mariah Carey, New Edition, dan Method Man, serta Babyface, TLC, Boyz II Men, Lil’ Kim, SWV, dan Aretha Franklin. Ia juga bekerja sama dengan Mary J. Blige, Faith Evans, dan Biggie Smalls.

Sean Diddy Combs (People)

Salah satu lagu terkenalnya yang bertajuk I'll Be Missing You berhasil bertahan di puncak Billboard Hot 100 selama 11 minggu. Album debutnya, No Way Out juga berhasil meraih penghargaan Grammy.

Selain berkarya di bidang musik, Combs juga merambah ke bisnis fashion dengan merek Sean Jean, tampil di reality show, dan meluncurkan produk tequila.

Sejak tahun 2001, Combs mulai menjajaki karier di dunia akting. Ia tampil dalam beberapa film, termasuk Made (2001), Monster's Ball (2001), Carlito's Way: Rise to Power (2005), Get Him to the Greek (2010), Muppets Most Wanted (2014), dan Girls Trip (2017).